Dans cette étude, nous abordons la problématique de l'erreur des élèves en mathématiques selon un modèle constructiviste, où celle-ci n'est plus considérée comme quelque chose de culpabilisant devant être systématiquement sanctionné, mais comme un indicateur efficace du processus de construction des connaissances. Nous nous intéressons particulièrement aux erreurs récurrentes liées à la présence d'un obstacle qui n'a pas encore été franchi, c'est-à-dire, un trop plein de connaissances qui empêche la construction de connaissances nouvelles. Pour éradiquer ce type d'erreurs, il s'agit de forcer l'élève à franchir l'obstacle au lieu de le contourner, en le plongeant dans une situation-problème où il devra remettre en question ses connaissances, les découdre et les construire à nouveau. Nous présentons ici une démarche, basée sur les différentes évaluations de l'apprentissage et sur la lecture des erreurs, qui permettra au maître d'obtenir suffisamment d'informations pour orienter et réguler son enseignement de manière optimale et de garantir que ses élèves franchiront réellement les obstacles en mathématiques.